不想記馬可妮可夫法則 可以試著記反應機構 然後理解馬可妮可夫法則 雙鍵是電子密度較高的結構 傾向跟電子密度較低的結構產生新鍵結 HBr哪部分電子密度較低?H的部分 因為電負度較低,或者從解離成H(+)Br(-)看 所以H3C[HC]=CH2和HBr會產生 H3C[H2C]-[C(+)]H2或H3C[HC(+)]-CH3的陽離子中間物[還有Br(-)] 馬可妮可夫法則就是反應出 H3C[HC(+)]-CH3比H3C[H2C]-[C(+)]H2更穩定 至於為何前者較穩定?由稱為超共軛效應的概念解釋 類似共振結構的概念 電子如果從本來鍵結處離域到附近的原子核 能量會更低更穩定 通常是π電子或孤電子發生 超共軛則是σ鍵電子離域 __H(+) 可想像成H2C=CH-CH3 <一>H3C[HC(+)]-CH3 因為在連續的化學反應過程中 能量接近的結構,構型也會相近 又陽離子這種電荷分離的結構,能量比較高 所以陽離子中間物會和能量最高的過渡態構型相近 H3C[HC(+)]-CH3比H3C[H2C]-[C(+)]H2更穩定 代表了前者對應的過渡態能量比後者對應的過渡態低 活化能因而較低,反應速率更快 因而和Br(-)進一步結合的產物 以H3C[HBrC]CH3為主,H3C(H2C)CBrH2是副產物 可以發現 高中學的東西乍看有點莫名 其實都是日後進一步學習的基礎 -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt-web.org.tw), 來自: 114.47.102.206 (臺灣) ※ 文章網址: https://ptt-web.org.tw/Marginalman/M.1711374087.A.673
ken890126: 謝謝 我化學指考考100了03/25 21:42